為何酯在鹼性條件下水解更徹底
“酯在鹼性條件下水解更徹底”這個説法不確切。
酯的水解,即皂化反應進行是否完全,決定於反應的推動力,是否可以將平衡正向移動將反應進行到底。
對於簡單酯來説,在鹼性條件下,如甲酯水解成羧酸和甲醇,而羧酸可進一步發生酸鹼反應生成羧酸鹽,從而推動平衡的正向進行。再比如,肥皂生產時,生成的高級脂肪酸鈉析出,使得反應正向移動。
但是對於大體積的叔丁酯來説,由於位阻影響,鹼不易進攻酯基,使得反應通常較慢,難以水解完全。而酸性條件下,質子化較鹼進攻更容易,而且生成的叔丁醇會進一步消除成丁烯,從而使得平衡正移,水解反應徹底。
一般來説,對於簡單酯,也就是常見的甲酯,乙酯等,通常使用鹼性水解。
對於大位阻的酯類,如叔丁酯,通常使用酸性水解。
這兩個條件是正交的關係。
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